Орбитали (три sp2 и одна р) атома углерода в sp2-гибридизации

Происходит при смешивании одной s- и двух p-орбиталей. 2s12p3, подвергается sp3-гибридизации. Тип гибридизации определяется типом и количеством участвующих в ней орбиталей.

Представления о гибридизации занимают центральное место в методе валентных связей. Также sp3-орбитали могут образовывать четыре σ-связи с другими атомами или заполняться неподеленными парами электронов.

Орбитали (три sp2 и одна р)
атома углерода в sp2-гибридизации

Для понимания природы трех вариантов расположения связей атома углерода понадобились представления о трех типах гибридизации. Концепция гибридизации объясняет, каким образом атом углерода видоизменяет свои орбитали при образовании соединений. Эти электроны и участвуют на третьем этапе в образовании связей с четырьмя атомами водорода, образуя валентные углы 109,5°. Образование плоских молекул с валентными углами 120° показано на рисунке ниже. Здесь, как и в случае sp3-гибридизации, первый шаг — возбуждение.

Концепция гибридизации с успехом была применена для качественного описания простых молекул, но позднее была расширена и для более сложных. Образуются три гибридные орбитали с осями, расположенными в одной плоскости и направленными к вершинам треугольника под углом 120 градусов.

Валентные электроны в этих молекулах занимают четыре орбитали, которые близки к sp3-гибридным. Двер-орбитали остаются негибридизованными. 2р-Орбитали расположены под углом 90° друг к другу, а 2s-орбиталь имеет сферическую симметрию. Ниже мы будем рассматривать этот процесс трансформации орбиталей постадийно.

Атомные орбитали (две sp и две р)
углерода в состоянии sp-гибридизации

В результате первого шага, который называют возбуждением или промотированием, один из двух 2s-электронов перемещается на свободную 2р-орбиталь. Эти новые орбитали получили название sp3-гибридных. На каждой sp3-гибридной орбитали находится по одному электрону. Одна p-рорбиталь остается негибридизованной и располагается перпендикулярно плоскости sр2–гибридных орбиталей. Четвертый этап — образование второй связи между двумя углеродными атомами.

Новая молекулярная орбиталь представляет собой совокупность двух занятых электронами π-связи областей — над и под σ-связью. Обе связи (σ и π ) вместе составляют двойную связь между атомами углерода. И наконец, последний, пятый шаг — образование связей между атомами углерода и водорода с помощью электронов четырех оставшихся sр2-гибридных орбиталей.

Мы показали, каким образом три основных в органической химии типа геометрии молекул возникают в результате различных трансформаций атомных орбиталей углерода. При описании электронного строения химической частицы электроны, в том числе и обобществленные, относят к отдельным атомам и их состояния описывают атомными орбиталями.

Между двумя атомами в химической частице возможна только одна σ-связь. При дополнительном перекрывании атомных орбиталей, перпендикулярных линии связи, образуются π-связи. Обычно такая связь образуется после образования атомами σ- и π-связей при наличии у атомов d- и f-орбиталей путем перекрывания их «лепестков» сразу в четырех местах. При этом осуществляется перекрывание двух атомных орбиталей соседних атомов, каждая из которых занята одним электроном.

Гибридные орбитали направлены к вершинам тетраэдра, в центре которого находится атом углерода. Как правило, гибридизация затрагивает лишь высшие и близкие по энергии атомные орбитали, занятые электронами. Здесь надстрочный индекс 3 обозначает не число электронов, занимающих орбитали, а число р-орбиталей, принявших участие в гибридизации. Представление о гибридизации атомных орбиталей лежат в основе теории отталкивания электронных пар Гиллеспи-Найхолма.

Смотри также